Chiavenna, principale centro dell'omonima valle, è un importante punto di sosta per i traffici commerciali grazie alla sua posizione strategica tra le Alpi. Il borgo è caratterizzato dalla suggestiva via Dolzino, fiancheggiata da antichi palazzi e balconi, e dal quattrocentesco Palazzo Balbiani. Il Parco del Paradiso, situato su una rupe, offre un giardino archeologico e botanico, mentre nelle vicinanze si trova il Parco delle Marmitte dei Giganti, con formazioni glaciali uniche.
Da non perdere:
La Collegiata di San Lorenzo e il Museo del Tesoro.
Il Mulino di Bottonera, esempio di archeologia industriale.
I tipici "crotti", cavità naturali adibite a cantine, spesso trasformati in osterie, e la Sagra dei Crotti a settembre, dove gustare la Bresaola di Valtellina IGP e i "violini" di capra.