L'immagine di Herbert Kilpin campeggia in grandi dimensioni su una bandiera rossonera
Nel 1916 Herbert Kilpin, primo presidente capitano e allenatore del Milan, viene a mancare. Nello stesso anno il Milan vince la Coppa Federale, che in periodo bellico sostituisce momentaneamente il Campionato. Nel 1926 viene inaugurato il primo stadio di Milano, il Meazza, nel quale nei primi anni giocherà solo il Milan. Per l'Inter - squadra dei "bauscia" - c'è l'Arena civica al parco Sempione.