Il Milan di Silvio Berlusconi, impegnato a costruire quella che si rivelerà in breve la squadra più forte del mondo, piomba su Van Basten quando la Fiorentina sembra avere già in mano l'attaccante. Arriva in Italia nel 1987, insieme al connazionale Ruud Gullit. Un anno dopo li raggiungerà Frankie Rijkaard, andando a formare un trio di "tulipani" destinato a imprimersi per sempre nella memoria dei tifosi rossoneri.
Il primo anno è segnato da un grave infortunio: Van Basten rientra nelle ultime giornate, rivelandosi decisivo nella conquista dello scudetto, sigillato da un suo gol nel match del San Paolo contro il Napoli.