A fine carriera, come racconterà nell'autobiografia dall'inequivocabile titolo "Fragile", Van Basten sperimenta lo spaesamento da addio al calcio, alimentato anche da dolori quasi insopportabili.
Otto anni dopo il ritiro - e dieci dopo l'ultima partita giocata - inizia ad allenare. Parte con le giovanili dell'Ajax e un anno dopo è già sulla panchina dell'Olanda, commissario tecnico della Nazionale per cui ha segnato 24 reti in 58 presenze. La sua esperienza racconta della miglior percentuale di partite vinte per un ct olandese e, allo stesso tempo, di due eliminazioni, ai Mondiali del 2006 e all'Europeo del 2008.
Seguono due avventure mediocri con i club. Si dimette dal ruolo di allenatore del suo Ajax dopo aver fallito la qualificazione alla Champions League, con l'Heerenveen disputa due campionati, chiudendo ottavo e quinto. Pochissima roba per chi da giocatore, seppur in una carriera durata quanto un bagliore intensissimo, ha illuminato gli stadi di tutta Europa.